E' un borgo medievale che vanta anch’esso lontane origini etrusche di cui si conservano notevoli resti di mura. La cittadina si affaccia sulla campagna da un’altezza di quasi 500 metri e domina maestosamente il paesaggio sottostante grazie anche ai dislivelli del terreno su cui è costruita che creano delle piccole strade che si arrampicano tortuose e ripide. 

Cortona è stata una  cittadina di grande importanza culturale e lo si scopre dalle belle dimore signorili come i Palazzi Mancini-Sernini (XVI sec.), Cinaglia (XIII sec.), Ferretti (XVIII sec.), Venuti (XVII sec.). 

Sulla Val di Chiana si affaccia la Fortezza Medicea o del Girifalco. Su di un vicino colle sorge il suggestivo Santuario di Santa Margherita, la cui chiesa di moderna fattura si erge  sui resti di un oratorio fatto costruire dalla santa stessa il cui corpo è conservato all’interno di un’urna d’argento.

 Da scoprire  ed ammirare rimangono il Duomo forse costruito da Giuliano da San Gallo, la Chiesa gotica di San Francesco, il Palazzo Comunale in cui ha sede il Museo dell’Accademia Etrusca. Notevoli sono inoltre la Chiesa di San Domenico, tardo-gotica, in cui sono custoditi dipinti di Luca Signorelli, nativo proprio di Cortona, del Beato Angelico e di Bartolomeo della Gatta ed il Convento delle Celle, pervaso di ricordi francescani.