Situato nel cuore della Toscana, Montalcino è conosciuto quasi esclusivamente per la produzione del suo celebre vino “Brunello”, ma oltre ai meravigliosi vigneti che tappezzano la campagna circostante il borgo e che infiorettano le fattorie e le tenute in cui viene coltivato questo vitigno, questa cittadina anch’essa di origine prettamente medievale, offre dei bellissimi monumenti da scoprire, tutti di antica origine. Innanzitutto la Rocca, iniziata nel 1361, a pianta pentagonale e torri a tutti gli angoli, all’interno della quale ci sono i resti una chiesa ridotta nel tempo a funzione di cappella del castello. 

A questo proposito va accennato al fatto che la storia del castello di Montalcino è piuttosto oscura, ma senza dubbio nel sec. XII esso fu un comune autonomo, alleato di Siena nella guerra contro Firenze del 1176 e successivamente teso a salvaguardare la propria autonomia dalle mire espansionistiche della Repubblica Senese. 

Durante il XIII sec. la cittadina visse costantemente degli attriti nei confronti di Siena che culminarono in numerose espugnazioni fino a che Montalcino durante la celebre battaglia di Montaperti non prestò il suo aiuto alla Repubblica fiorentina, così da creare con Siena una frattura insanabile al punto che quest’ultima previde in uno statuto del 1262 disposizioni di odio verso tutta la comunità. 

Della storia montalcinese, che s’interseca con quella degli altri borghi valdorciani, rimangono le testimonianze architettoniche della Loggia tre-quattrocentesca di fronte alla quale si trova il bel Palazzo Comunale, già dei Priori, la Chiesa di S. Egidio eretta nel 1325 su di un’unica navata e la bella Chiesa di S. Agostino, sulla strada che dalla Rocca conduce al Duomo, con la semplice facciata a capanna su cui si aprono portone e rosone e all’interno della quale si scoprono affreschi di scuola senese, come in molte altre chiese della Val d’Orcia, a testimonianza dell’influenza politica avuta da Siena su tutta la zona.  Il Duomo dedicato a San Salvatore è una grandiosa costruzione neoclassica realizzata tra il 1818 ed il 1832 da Agostino Fantastici.

 Tra le architetture civili un posto di riguardo lo occupa il Palazzo Pieri-Nerli, in via Ricasoli, di struttura quattrocentesca con un bel cortile interno.

Da non perdere è l’Abbazia di Sant’Antimo che si trova a Castelnuovo dell’Abate,  piccolo centro sorto sotto la Signoria degli abati di Sant’Antimo, che attualmente fa parte del territorio di Montalcino. Questa fu una delle abbazie più ricche e potenti della Toscana, posta nella solitudinaria valle dello Starcia e che la tradizione vuole sia stata fondata da Carlo Magno. 

Anche se il suo ricco archivio è andato distrutto, per cui poche sono le notizie sulla sua origine, rimane al nostro sguardo lo stupendo edificio romanico nel suo impianto a tre navate divise da alte colonne con il deambulatorio che si sviluppa intorno all’abside; sopra le navate corrono i matronei aperti verso l’interno della chiesa da eleganti bifore; la navata centrale insieme all’abside è ricoperta in legno. 

Questo edificio che si richiama ai modelli francesi e lombardi, rappresenta una delle più alte espressioni dell’architettura monastica romanica.