Oltre ad essere il più grande tra i dieci  comuni della Val di Chiana, Montepulciano vanta un indiscusso primato culturale dovuto alle antichissime origini etrusco-romane, alle belle architetture dei suoi monumenti realizzate da architetti famosi, all’artigianato locale salvaguardato e conservato con grande cura dai suoi abitanti. A tutto ciò si unisce il primato che Montepulciano possiede rispetto agli altri centri che si affacciano sulla Val di Chiana, cioè quello della produzione agricola del vino Nobile DOCG, il prodotto di punta della bellissima cittadina.

Nel corso della sua antica storia questo centro ha sviluppato importanti organismi politici ed amministrativi, già nel XII fu in grado di rompere le alleanze con Siena e stringerne una con Firenze, nel tentativo di costituirsi come cittadina autonoma e svincolata dal dominio esterno. Fino a che ottenne nel 1561 la sede vescovile ed il titolo di città diventando uno dei centri privilegiati del nuovo Granducato di Toscana.

Patria di Angelo Ambrogini, detto il Poliziano, del Cardinale Roberto Bellarmini e del papa Marcello II Cervini,  Montepulciano ha visto sorgere soprattutto in epoca tardo-rinascimentale stupendi monumenti quali:

Oltre alle magnifiche architetture pelagiche si possono ammirare;

L’interesse artistico del paese si completa con l’assetto urbanistico particolarmente suggestivo con cui le vie principali sono poste longitudinalmente a livelli diversi e collegate tra loro da ripide viuzze talvolta sormontate da archi.