Desiderata e quindi nata per volere del Papa Enea Silvio Piccolomini, noto come Pio II, membro della nobile famiglia proprietaria del castello di Corsignano, è il primo e noto esempio di cittadina sorta con un piano regolatore. Fu costruita in 4 anni (1459-1463) a partire dalla piazza, nella quale si tendeva a concretizzare l’immagine utopica di città ideale propria della cultura umanistico-rinascimentale.  

La piazza, intitolata a Pio II, fu organizzata dal celebre architetto Bernardo Rossellino e risultò composta da: la Cattedrale dell’Assunta, d’ispirazione gotica con  la facciata di matrice albertiana, cioè con due ordini sormontati dal timpano. All’interno si possono ammirare una Assunzione del Vecchietta, due pale di Matteo di Giovanni e Sano di Pietro ed un altare di marmo, attribuito al Rossellino. Accanto al Duomo si erge la Casa dei Canonici, in cui è accolto il Museo della Cattedrale in cui si conservano opere di Sodoma, Sano di Pietro, arazzi fiamminghi del rinascimento. 

Il Palazzo Vescovile appartenuto alla famiglia Borgia, il Palazzo Comunale in travertino ed infine il Palazzo Piccolomini, il capolavoro del Rossellino, ispirato a Palazzo Rucellai di Firenze rivestito completamente in bugnato all’interno del quale si scopre il bellissimo giardino pensile da cui si gode un panorama assolutamente unico della Val d’Orcia e dei monti Amiata e Cetona.  Molto bella è la Pieve di Corsignano, costruita in blocchi di tufo, in cui è ancora presente il fonte  dove fu battezzato Pio II.

Molto suggestiva è la Passeggiata di Santa Caterina che dall’omonima chiesa porta al centro cittadino e da cui si gode di un magnifico panorama sulla Val d’Orcia.

Nel comune pientino è compreso il castello di Monticchiello, piccola frazione di poco più di 200 anime, conosciuto in particolar modo per il suo  “Teatro Povero”, ossia la manifestazione teatrale che ormai da oltre trent’anni si svolge annualmente nel periodo estivo in una delle piazze più caratteristiche del borgo medievale.

Ma non è solo l’attività estremamente sentita e vissuta dai cittadini di Monticchiello a richiamare il turismo, sono fonte di grande attrattiva anche la magnifica posizione del paese da cui si gode di un panorama quasi irripetibile sulla Val d’Orcia e sul monte Amiata, la grande Chiesa di SS. Leonardo e Cristoforo con la bella facciata gotica su cui spicca un singolare rosone e all’interno un enorme affresco raffigurante San Cristoforo della scuola di Simone Martini ( la Chiesa fu dono della Repubblica senese al piccolo castello in occasione di una strenua difesa contro Firenze), l’assetto urbanistico tipico dei paesi  medievali di questa zona per cui le suggestive stradine s’intersecano formando piccoli labirinti in cui poter andare a scoprire balconi fioriti, orti rialzati, antiche facciate.